Ung collegepige Jessie Saint oplever sin første seksuelle møde for beskæftigelse

Den unge collegepige Jessie Saint, der kæmpede økonomisk, mens hun gik i skole i New York, beslutter sig for at søge arbejde gennem en nær ven. Hun er fascineret af udsigten til at engagere sig i seksuelle aktiviteter mod betaling. Veninden introducerer hende til en familieveninde, som tilbyder hende $ 200 for et intimt møde. Jessie, selvom hun i første omgang tøver, er draget af penge og spændingen ved det ukendte. Som scenen udfolder sig, smider hun sine hæmninger og omfavner sin vilde side og udforsker uudforskede områder af nydelse. Videoen fanger hendes rejse som jomfru til en selvsikker, erfaren kvinde, alt for økonomiens skyld. Scenen skifter problemfrit fra kollegieværelse til familieindstilling og tilføjer et element af tabu til blandingen. Videoen slutter med, at Jessie reflekterer over sin oplevelse, en blanding af spænding og usikkerhed om, hvad fremtiden rummer.